Po trzydniowym pobycie na Wyspach Zielonego Przylądka ruszyliśmy w dalszą podróż, w stronę Wysp Kanaryjskich. Już w pierwszym dniu po opuszczeniu Zatoki Mindelo rozpoczęła się „halsówka”, ponieważ zaczął wiać pasat północny. Mniej więcej po tygodniu żeglugi stwierdziliśmy, że lepiej będzie ominąć Kanary i popłynąć na archipelag Madery. Płynęliśmy wciąż pod wiatr; momentami wiatr osiągał siłę silnego sztormu (do 10 st. Beauforta). W trakcie etapu do Madery, mieliśmy dwa sztormy, z których - nie licząc podartych żagli – udało nam się wyjść bez szwanku. Do Madery dotarliśmy 31 października, po ponad dwóch tygodniach halsowania. Po zejściu na ląd zobaczyliśmy długi falochron portu jachtowego, który cały obmalowany był „pamiątkami” po żeglarzach odwiedzających port Funchal (stolica Madery). Okazało się ,że - podobnie jak w Horcie na Azorach - w Funchal żeglarze mogą zostawić grafitti na murze, dzięki któremu mogliśmy się dowiedzieć, że kilka tygodni przed nami był tutaj polski jacht „Solidarity”, oraz inne znane nam jednostki. Najczęściej na tych plakatach widnieją imiona załogantów, okres, w jakim stali w tym porcie, nazwę jachtu, oraz port macierzysty jednostki. Następnego dnia mięliśmy spore trudności ze znalezieniem czynnego sklepu, ponieważ 1 listopad to portugalskie święto narodowe. Wszyscy ludzie w ten dzień udają się do kościołów, aby wspomnieć ofiary fali tsunami, która tego dnia w 1755 r. zniszczyła Lizbonę. Cały dzień poświęciliśmy na zwiedzanie Madery. Pierwsze, co się „rzuca na oczy” to olbrzymia ilość ogrodów. Nawet idąc po chodniku przy głównej arterii Funchal, trudno nie zauważyć biegających dookoła jaszczurek, przedziwnie rosnących palm i kwiatów wijących się po balkonach zabudowań. Tak Madera wygląda od strony oceanu, bo interior jest wypełniony krajobrazem typowo górskim.
Pomimo że najwyższe szczyty wyspy osiągają ponad 1800m. n.p.m., na część z nich można wjechać samochodem. Na południu wyspy górskie stoki opadają wprost do morza, tworząc jedne z największych na świecie klifów (taras widokowy na Cabo Girao znajduje się na wysokości ok. 580 m.n.p.m).
Na Maderze spędziliśmy 4 dni. Temperatura w dzień już raczej rzadko dochodziła do 27 st.C, w nocy natomiast nie przekraczała 17 st.C. Zaczął się ostatni, najzimniejszy, i - jak się potem okazało - najbardziej wyczerpujący fizycznie etap naszej podróży.